Cihuela, Albalate y Deza eran de la madre de San Martín, a la muerte de la madre, los hermanos hicieron tres partes de la herencia, que estaba compuesta por Deza, Cihuela y Albalate, y otras villas. Durante la Baja Edad Media, en Cihuela siguen afectando duramente las llamadas “luchas de la Raya”, entre los Reyes de Aragón y Castilla. En el año 1296, D. Alonso de la Cerda se titula como Rey de Castilla, y se apodera de Serón, Soria, Osma, Almazán, Cihuela y Deza.

             En los comienzos del siglo XIV, poseía el Rey de Aragón las Villas de Deza y Cihuela. Deciden reunirse en Torrellas, cerca de Tarazona, el monarca aragonés y Don Dionis de Portugal el 3 de Agosto de 1304, allí se dispone devolver Deza y Cihuela a Castilla. En el año 1369, D. Enrique de Trastámara donaba Cihuela a Beltrán Duguesclin, en agradecimiento a la ayuda prestada para conseguir el trono de Castilla, asesinando a Pedro I, en Montiel, el 23 de Marzo del mismo.
A partir de aquí, las relaciones entre los Reinos de Castilla y Aragón entran en un periodo de tranquilidad, pero solo pudo darse por terminada la guerra al firmarse la Paz de Almazán en 1375, reinando en Castilla Enrique II. No obstante, Cihuela y Deza pasaron por varias vicisitudes, pues fueron tomadas por los Reyes de Aragón y Navarra, que entraron por tierras sorianas en 1429. El Rey de Aragón tomó Deza y su castillo, llevándose a sus habitantes, al igual que en Ciria, Vozmediano, Borobia y Serón.